Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в привычный, но сильно изменившийся город, он обнаруживает, что его криминальное прошлое не хочет его отпускать. Старые связи, обязательства и враги напоминают о себе, когда его сын, Андрей, по неопытности и стремлению к быстрым деньгам, влезает в серьезные долги перед новым поколением криминальных авторитетов. Чтобы спасти единственного сына от неминуемой расправы, Егор вынужден вновь окунуться в мир, который когда-то покинул, используя старые навыки, авторитет и проверенные временем связи. Однако правила игры кардинально изменились: на смену воровским понятиям пришли циничный прагматизм и жестокость, а его собственное легендарное имя уже ничего не значит для молодых и амбициозных преступников, не обремененных традициями и уважением к прошлому. Основной конфликт сезона строится на столкновении двух эпох и мировоззрений. Егор, олицетворяющий собой «старую школу» с ее специфическим кодексом чести, сталкивается с безжалостной реальностью современного криминального бизнеса, где главный закон — сила и деньги. Его попытки разрешить ситуацию с долгом сына превращаются в сложную, многоходовую партию, где на кону стоят не только жизни его семьи, но и его собственная душа, которую он пытался сохранить. По ходу сюжета зритель становится свидетелем напряженного противостояния, где Егору приходится не только противостоять внешним угрозам, но и бороться с внутренними демонами, сожалением о прошлом и сложными отношениями с повзрослевшим сыном, который не знает отца и винит его в отсутствии все эти годы. История наполняется интригами, неожиданными поворотами, драматичными столкновениями и постоянным нарастанием напряжения, что в итоге приводит к масштабной развязке, определяющей судьбу всех главных героев и задающей тон для последующих событий.